Od 12. stoljeća Bosna se sve više izdvaja iz uprave hrvatsko-ugarske krune, postupno se razvijajući kao zasebna banovina. Taj proces kulminirao je krajem 14. stoljeća kada je, pod vladavinom Tvrtka I., 1377. godine Bosna postala kraljevina. Bila je to zapadno orijentirana, katolička država koja je služila kao tampon zona između katoličke Hrvatske i pravoslavne Srbije.
Nakon što je Hrvatska ušla u personalnu uniju s Ugarskom, uveden je drugačiji oblik feudalizma. Postupno je oslabio utjecaj starih hrvatskih plemena, koja su nekada imala pravo biranja kralja, dok su na političku scenu stupile moćne plemićke obitelji poput Frankopana i Šubića, koje su preuzele ključnu ulogu u upravljanju zemljom.
Nakon smrti Ludovika I. 1382. godine započelo je razdoblje feudalne anarhije koje je trajalo oko četrdeset godina. Protiv takozvane „ženske vladavine” Ludovikovih nasljednika, koji su nastojali provoditi centralističku politiku, pobunili su se Hrvati, predvođeni trojicom braće Horvat i Ivanom Paližnom. U njihovoj borbi protiv centralizma podržao ih je i bosanski kralj Tvrtko I., koji je iskoristio sukobe kako bi proširio svoju vlast.
Između 1521. i 1566., tijekom vladavine sultana Sulejmana II., i Hrvatska i Ugarska pretrpjele su neke od najtežih poraza u svojoj povijesti, postupno gubeći važne gradove i pokrajine. Prvi veliki udarac bio je pad Beograda 1521. godine, tada ugarskog grada, koji je simbolično nazivan „zlatnim ključem Ugarske“, ali i Hrvatske i Slavonije. Osmanlije su zatim zauzele Srijem, dok su njihove snage iz Bosne prodrle u Dalmaciju, osvajajući Knin, Sinj i Skradin.
