A 12. századtól kezdve Bosznia fokozatosan eltávolodott a horvát-magyar koronától, és önálló bánsággá fejlődött. Ez a folyamat a 14. század végén csúcsosodott ki, amikor I. Tvrtko uralkodása alatt, 1377-ben Bosznia királysággá vált. Egy nyugati orientációjú, katolikus állam volt, amely ütközőzónaként szolgált a katolikus Horvátország és a pravoszláv Szerbia között.
Miután Horvátország perszonálunióra lépett Magyarországgal, egy eltérő feudális rendszer került bevezetésre. Fokozatosan gyengült a régi horvát törzsek befolyása, amelyek korábban még királyválasztási joggal rendelkeztek. Ezzel szemben a politikai életben egyre nagyobb szerephez jutottak az olyan hatalmas nemesi családok, mint a Frankopanok és a Šubićok, akik kulcsszerepet vállaltak az ország irányításában.
Nagy Lajos 1382-es halála után kezdődött a feudális anarchia időszaka, amely mintegy negyven évig tartott. Lajos örököseinek úgynevezett „nőuralma” és centralizációs törekvései ellen fellázadtak a horvátok, akiket a Horvát fivérek és Ivan Paližna vezettek. Harcukban a központosítás ellen támogatta őket I. Tvrtko bosnyák király is, aki kihasználta a belső konfliktusokat, hogy kiterjessze hatalmát.
1521 és 1566 között, II. Szulejmán szultán uralkodása alatt, mind Magyarország, mind Horvátország történelmük legnagyobb vereségeit szenvedték el, fokozatosan elveszítve fontos városokat és tartományokat. Az első súlyos csapás Nándorfehérvár (Belgrád) 1521-es eleste volt, amelyet jelképesen „Magyarország, valamint Horvátország és Szlavónia aranykulcsának” neveztek. Ezt követően az oszmánok elfoglalták Szerémséget, míg boszniai haderejük betört Dalmáciába, megszállva Knint, Sinjt és Skradint.
